Fuori dalla porta urbica a est della città si apre il grande slargo con il convento e la chiesa della Madonna delle Grazie, compatrona di Teramo. Il complesso venne probabilmente fondato nel secolo XI-XII come diramazione dell'importante monastero cittadino di monache benedettine di "Sant'Angelo delle donne". Fu San Giacomo della Marca a volere l'ingrandimento nel 1448 delle strutture per alloggiarvi i francescani, donando anche la splendida Vergine col Bambino, scultura di Silvestro dell'Aquila, che oggi ancora si ammira all'altare maggiore. I rifacimenti effettuati tra la fine dell'Ottocento e gli inizi del Novecento, hanno interessato la facciata in cotto con porticato e l'interno, a croce latina con cappella laterali e cupola, decorato da Cesare Mariani nel 1897. Parzialmente originario resta l'aspetto del chiostro romanico. Notevole è l'affresco staccato con la Maestà e santi inseriti in un'architettura quattrocentesca con timpano, conservato in una cappella laterale e attribuito a Pietro Alemanno dal Bologna.